Картина Надії Сомко-Макаренко "Бій під Конотопом".
У квітні стотисячна московська армія перейшла кордон з Гетьманщиною, захопила Прилуки, а Конотоп узяла в облогу. Упродовж сімдесяти днів 5 тисяч козаків на чолі з ніжинським полковником Григорієм Гуляницьким захищали місто. На початку липня їм на допомогу підійшло очолюване Виговським союзне військо. До нього входили 16 тисяч козаків, 30 тисяч кримських татар і ногайців під проводом хана Мехмед-Ґірея Четвертого, загін поляків Анджея Потоцького та загони сербів, німців і румунів.
9 липня козаки Виговського атакували московське військо на переправі через річку Соснівку неподалік Конотопа.
Конотопська битва 1659 р.
Союзники збиралися йти на Москву, проте у них в тилу за підтримки московського уряду повстали лівобережні полковники Тиміш Цюцюра, Василь Золотаренко та Яким Сомко. Натомість запорожці на чолі з Іваном Сірком напали на стійбища ногайців на півдні України, а звідти рушили на гетьманську столицю Чигирин. Відтак, замість походу на Москву, Мехмед-Ґірей поспішив рятувати Крим та ногайські землі, а Виговський – Чигирин. Скориставшись цим, Цюцюра розгромив козацькі загони на Сіверщині і урочисто запросив московське військо Трубецького вступити в Україну.